Bez nekog posebnog povoda ostarjeli Ted Mosby  jednog je dana posjeo kćer i sina kako bi im potanko ispričao niz događaja koji su prethodili upoznavanju njega i njihove majke. Kako bi što podrobnije opisao što je naumio, Ted se s ponosom prisjetio vremena iz mladih dana kada je obožavao svoj posao arhitekta, ali i samački život koji je živio. Obzirom da nije imao stalnu djevojku, svaki je slobodni trenutak provodio sa svojim najboljim prijateljima iz Wesleyan sveučilišta: studentom prava Marshalom Eriksenom  i dječjom odgajateljicom Lily Aldrin koji su svoju dugogodišnju vezu odlučili okruniti brakom. Upravo je taj događaj potaknuo Teda da napokon krene u akciju. U ozbiljnoj potrazi za „srodnom dušom", Tedu rado pomaže i mudri Barney Stinso najzabavniji dio četveročlane ekipe. Budući da je Barney okorjeli ženskaroš koji zna kako pristupiti nježnijem spolu, Ted će lako upoznavati mnoge djevojke, no sama sudbina naći će mu onu pravu, koja će biti majka njegove djece.