Sada, dvadeset i pet godina kasnije, Charlie (Dane Cook) je uspješan zubar... i još uvijek uklet. Dok njegov najbolji prijatelj, plastični kirurg Stu (Dan Fogler), redovito izlazi s gotovo svim svojim pacijenticama, Charlie nikako ne može naći pravu djevojku za sebe. Da stvari budu još gore, na vjenčanju bivše djevojke otkrije kako je svaka cura s kojom je ikada spavao pronašla ljubav svog života u muškarcu kojeg bi upoznala poslije njega. Prije nego se uspije snaći, Charlieva reputacija 'ljubavnog srećonoše' se proširi što dovodi do toga da široki spektar žena, od seksi neznanki do njegove korpulentne tajnice, želi spavati s njim. Uistinu, strašna, odvratna i kleta sudbina, složit će se svi pripadnici muškog roda, jer sav taj silni seks bez obaveza zbilja dotuče čovjeka pa tako Charlie postaje usamljeniji nego ikad.

No, stvari se mijenjaju kada naš junak upoznaje prelijepu Cam (Jessica Alba) koja je svoj život pun nezgoda posvetila proučavanju pingvina. Usprkos početnim poteškoćama, između njih se razvije prava ljubav. Tada Charlieu sine da mora skinuti prokletstvo sa sebe prije nego djevojka koju voli završi sa sljedećim muškarcem kojeg upozna. Hoće li uspjeti zadržati ljubav svoga života?