Tumačenje Valentinova potječe iz Rima, još dok je kršćanstvo bilo potpuno nova i mlada religija, živio je svećenik Valentin.

Tadašnji car, Klaudije I, naredio je svim vojnicima da se ni slučajno ne smiju ženiti ili zaručivati jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće htjeti boriti u njegovim ratovima, već će radije ostajati kod kuće sa svojim obiteljima. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku pa nisu više htjeli vršiti sam obred vjenčanja. Svi, osim jednoga...

Svećenik Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga nisu ulovili i bacili u tamnicu. 14. veljače (večer uoči rimskog proljetnog blagdana Luperkalije) svećeniku Valentinu odrubili su glavu. Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem pa, kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalije i smrt Svetog Valentina u jedan. Odredili su da će se novi praznik slaviti 14., a ime su mu dali u spomen na ovog sveca.

Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Charles Orleanski. Namijenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zatočeništvu u Engleskoj. Simbol je Valentinova i Kupido, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu, jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom-odmah zaljubi. Svake godine za Valentinovo se pošalje oko bilijun čestitaka, a nešto više pošalje se jedino za Božić.

Valentinovo je dan, uz Majčin dan, kad se kupuje najviše cvijeća. Svake godine djevojke i žene širom svijeta na Valentinovo dobiju zajedno oko 50 milijuna ruža. U Veronu, rodni grad Romea i Julije, svake godine pristigne oko tisuću ljubavnih pisama za Juliju. U Americi čak 15 posto čestitaka za Valentinovo djevojke pošalju same sebi.